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蒋介石的手令制度最为人所诟病的，即为手令过多，使得各军政首长只知忙于应付手令，无暇处理一般正常的业务。[8]其次，蒋以手令越级指挥，也破坏了体制。
李宗仁即认为，抗战时期军事指挥系统的最大缺点，即为蒋介石的越级亲自指挥。他常在统帅部中，直接指挥前方的作战。抗战时他常直接指挥最前线的师长，内战时期甚至直接指挥至团长。[9]指挥的方法为直接打电话或电报，故往往中央主管军令和作战的部门以及战区司令长官、集团军总司令、军长均一无所知，事后方由侍从室主任通知军令部。[10]使得中央作战部门和前线高级指挥官严重脱节，小则引起误会，大则误事。例如1937年在晋北进行的忻口会战前夕，归第二战区司令长官阎锡山管辖、驻扎于万寿山的部队在作调防时，由阎锡山“转下之命令早发迟到”，而第一战区司令长官蒋介石“径下之命令迟发早到”，使得该部队不知所措，几乎错移位置。[11]内战末期担任青岛绥靖区司令官的刘安祺即曾表示，除了阎锡山外，“其他像广州的几个人，台湾的几个人，还有国防部，都要指挥我，所以我要伺候三四个婆婆。但对我而言，地位最高的婆婆还是老先生（指蒋）”。“戡乱末期从东北战场到青岛撤退，老先生都是直接和我通电话，必要时派飞机把我接到他那儿去，即使下野回到溪口也是如此。”[12]如陈诚、薛岳之类的将领们对于蒋直接调动他们的部队，虽然心存不满，但是尚不敢非议[13]，第一次缅甸战役时，蒋介石派史迪威（General Joseph Stilwell）为总指挥，又直接指挥杜聿明和罗卓英，则使得史迪威动怒。[14]
蒋介石除了越级指挥，决策又往往一夕数变，经常是尚未考虑成熟即下达命令，等到军队调动到一半，他忽然又改变主意，更动自己刚下达不久的命令，弄得上下无所适从。究其原因，李宗仁以为是蒋未做过中、下级军官，缺乏战场上的实际经验所致[15]，徐永昌则以为是蒋“用兵不慎深思，且与僚佐声气不一，所以军队百苦于更调之烦”[16]。
针对各方的批评，蒋介石也有所解释。首先，对于手令过多使得各军政首长只知应付手令的质疑，蒋表示其实并没有那么多手令，有时想到的意见交给各首长参考则有之，正式的手令甚少。[17]
其次，蒋指出他只有在部属的能力不足时，才会越级指挥。1942年6月，他曾向史迪威抱怨军中将领的无能：
在晚上，我必须醒着躺在
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